Đội bóng có biệt danh "The Generals" vì họ từng là đội bóng của General Baptist Church (bây giờ là Broadway Baptist Church) ở Chesham. Chesham Generals hợp nhất với Chesham Town (thành lập năm 1879) để tạo thành Chesham United. Chesham Town FC là đội bóng của Christ Church, Chesham, thành lập bởi giáo sĩ Rev G.M.L. Reade.

• 1879 – Chesham Town FC thành lập bởi Rev Reade, giáo sĩ của Christ Church, Chesham
• 1917 – Thành lập nhờ sự hợp nhất của Chesham Generals và Chesham Town
• 1947–48 – Gia nhập Corinthian League từ Spartan League.
• 1960–61 – Á quân Corinthian League (nhờ số bàn thắng trung bình)
• 1963–64 – Corinthian League giải thể, và cùng với hầu hết các đội bóng khác, gia nhập Athenian League ở hạng đấu mới Division One
• 1967–68 – Á quân FA Amateur Cup
• 1973–74 – Gia nhập Isthmian League ở hạng đấu mới Division Two
• 1977–78 – Division Two đổi tên thành Division One
• 1985-86 – Xuống hạng Division Two North
• 1986–87 – Vô địch Isthmian League Division Two North
• 1990–91 – Vô địch Isthmian League Division One
• 1991–92 – Vô địch Berks and Bucks Senior Cup
• 1992–93 – Vô địch Isthmian League Premier Division
• 1992–93 – Vô địch Berks and Bucks Senior Cup
• 1994-95 – Xuống hạng Division One
• 1996–97 – Vô địch Isthmian League Division One; thăng hạng Premier Division
• 2002-03 – Xuống hạng Division One North
• 2004–05 – Gia nhập Southern Football League Premier Division
• 2006–07 – Xuống hạng Division One South & West
• 2007–08 – Vô địch Berks & Bucks Senior Cup (3–0 vs Wycombe Wanderers)
• 2009–10 – Thăng hạng Southern League Premier Division
• 2013-14 – Á quân Southern League Premier Division
• 2013-14 – Vô địch Berks and Bucks Senior Cup